《凯莉日记第一季》作为《欲望都市》的前传，将时间拨回1980年代的康涅狄格州与纽约曼哈顿。16岁的Carrie Bradshaw（安娜索菲亚·罗伯 饰）怀揣写作梦想，却困于平凡的高中生活与家庭压力。母亲去世后，父亲独自抚养她和叛逆的妹妹Dorrit，而Carrie渴望逃离郊区，投身都市的时尚与情感漩涡。

一次偶然机会，她获得曼哈顿律师事务所的实习，结识了神秘上司Harold和时尚女孩Mouse，也邂逅了帅气却复杂的Sebastian。在友情、初恋与家庭矛盾中，Carrie开始为校报撰稿，用文字记录成长困惑。她与妹妹Dorrit从争吵到理解，与父亲逐渐和解，同时直面校园社交的虚伪与真诚。

本季通过复古服饰、流行金曲与都市景观，还原80年代风情，聚焦Carrie如何从普通女孩蜕变为未来知名专栏作家的青春起点，展现她在爱情、梦想与自我认同间的初次探索。