《黑道家族第一季》于1999年1月10日在HBO首播，由大卫·切斯创作，共13集。故事围绕新泽西州意大利裔黑手党头目托尼·索普拉诺展开。他表面经营垃圾处理公司，实为犯罪家族核心人物。首集托尼因恐慌发作晕倒，被迫求助心理医生詹妮弗·梅尔菲，从此在治疗中不断暴露黑帮秘密与童年创伤。

家庭线同样暗流汹涌：妻子卡梅拉对丈夫出轨与谎言日益不满；女儿梅朵与儿子AJ的青春期问题让托尼焦头烂额；母亲莉维亚表面慈祥，实则与叔叔朱尼尔合谋策划暗杀托尼，企图夺权。与此同时，托尼的侄子克里斯托弗冲动鲁莽，手下保利、西尔维奥等人忠心却各怀心思。朱尼尔因被托尼架空而心生怨恨，联合莉维亚设局。季终前，托尼识破暗杀阴谋，却因母亲涉案而陷入巨大痛苦。本季以托尼在雨中凝视母亲家门、内心崩塌的镜头收尾，奠定全剧对家庭、暴力与心理深渊的深刻探讨。